ا/الدخيري : ملخص الكيمياء العضوية لطلاب الصف الشهادة السودانية PDF

ملخصات الشهادة السودانية - مادة علوم الكيمياء - الكيمياء العضوية المشتقات الهيدروكربونية وتطبيقاتها - سلسلة مطبوعات الدخيري PDF - إعداد استاذ ابراهيم عمر داؤود (الدخيري) - طلاب الصف الثالث ثانوي المساق العلمي

انتظر قليلاً ريثما يتم تجهيز ملف ملخص الدخيري في الكيمياء العضوية وتنزيله من هنا أيضاً 👇👇

بسم الله الرحمن الرحيم الله

الكيمياء العضوية

المشتقات الهيدروكربونية

تعتبر المركبات الهيدروكربونية هي الاساس في الحصول على جميع المشتقات العضوية تقريباً ، فإذا حلت ذرة أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في المركب الهيدروكربوني فإن الذرة أو الذرات أو المجموعة الذرية التي حلت محل الهيدروجين في المركب الهيدروكربوني تسمى بالزمرة الوظيفية (المجموعة الفعالة).

الزمرة الوظيفية هي ذرة أو مجموعة من الذرات المتصلة بالشق الهيدروكربوني وتضفي على المركب معظم الخواص الفيزيائية أو الكيميائية المميزة له. جدول يوضح الزمر الوظيفية الرئيسة




ملخصات الدخيري في الكيمياء

(١ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

هاليدات الالكيل

هي مركبات تتميز بالمجموعة الوظيفية (X) وتنتج عن احلال ذرة هالوجين واحدة أو أكثر محل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في مركب هيدروكربوني.

الصيغة الجزيئية العامة لها هي (CnH2n+1X)

التسمية: هنالك طريقتان للتسمية هما:

(۱) التسمية العامة وهي أن يكتب اسم الهاليد (X) ثم اسم الجذر الالكيلي (R) مثال: CH3CH CH2C1 كلوريد البروبيل

(۲) التسمية النظامية (المنهجية) حسب نظام الايوباك:

۱. نختار اطول سلسلة تحوي التفرعات ثم نرقمها من الطرف الاقرب إلى التفرعات. ۲. نحدد موقع كل متفرع بكتابة رقم ذرة الكربون المرتبطة بالفرع حيث يضاف له الحرف (واو) بآخر الاسم مع مراعات الترتيب الهجائي عند كتابة اسماء التفرعات. . يكتب اسم الالكان حسب السلسلة التي تم ترقيمها حيث تستخدم علامة(-) لتفصل بين اسم ورقم المتفرع.

جدول يوضح بعض هاليدات الالكيل

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٢ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

الخواص الفيزيائية لهاليدات الالكيل

١ الارتفاع النسبي في نقاط الغليان مقارنة بالالكانات التي تشتق منها.

من

الماء.

۲ معظمها شحيحة الذوبان في الماء ، ولكنها قابلة للذوبان في المذيبات العضوية. هاليدات الالكيل المحتوية على الكلور والبروم واليود) أعلى كثافة ع الرابطة بين ذرة الهالوجين والكربون رابطة اسهامية قطبية ، وتتدرج شدة القطبية تصاعدياً من أسفل إلى أعلى.

الخواص الكيميائية لهاليدات الالكيل: التفاعلات الكيميائية

(۱) التفاعل مع محاليل هيدروكسيدات الفلزات القلوية في وسط مائي (تفاعل احلال) من اهم الخواص الكيميائية التي تتميز بها هاليدات الالكيل تفاعلها مع المحاليل المائية لهيدروكسيدات الفلزات القلوية مثل (NaOH KOH) عن طريق الاحلال لتعطي مشتقات هيدروكربونية كما في المعادلة التالية:

تحضير هاليدات الالكيل

هنالك طريقتان من أهم طرق تحضير هاليدات الالكيل وهما: (أ) طريقة الاحلال وتتم بتفاعل الالكان أو الالكان الحلقي ( عدا البروبان الحلقي) أو حلقة الهالوجين المطلوب تحضيره منه ، وذلك عن طريق احلال ذرة الهالوجين محل ذرة البنزين مع الهيدروجين في وجود الضوء أو الحرارة حسب المعادلة التالية:


تطبيقات هاليدات الالكيل:

١. يستخدم رابع كلوريد الكربون في اطفاء الحرائق نظراً لارتفاع كثافته. ولكـن قـل استخدامه لأنه قد يتسبب في حدوث بعض الامراض. كما يستخدم في اذابـة المـواد العضوية وفي مغاسل الملابس (الغسيل الجاف).

٢. يستخدم الكوروفورم (CHCl) كمادة مخدرة وفي اذابة المواد العضوية.

٣. يستخدم ثلاثي كلوروايثلين (CHCI=CC) في مغاسل الملابس. ٤. يستخدم الكوروفلوروكربون (CF2C12) في صناعة الفريون المستخدم للتبريد فـــي المكيفات والثلاجات وفي علب السوائل العطرية ومبيدات الحشرات، هنالك تحفظات على هذا الاستخدام. ه. تستخدم مادة مبلمرة كلوريد الفينيل (PVC) في صناعة المواد البلاستيكية كما تستخدم مادة مبلمرة رباعي فلوروايثلين (التيفال أو (التفلون في تغطية السطوح الداخلية لأواني الطبخ لمنع التصاق الطعام بها.

٦. يستخدم هالوايثان(CF-CHBrCl) في عمليات التخدير فـــي طـب الاسنان واسمه النظامي هو : ٢ - برومو - ٢- كلورو - ۱،۱، ۱ - ثلاثي فلوروايثان.

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٥ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

ماهي الكحولات

تعرق بأنه عندما تحل مجموعة هيدروكسيل (OH) واحدة أو أكثر مشتقات هيدروكربونية تنتج محل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في المركب الهيدروكربوني. 

الصيغة الجزيئية العامة CnH2n+1OH والصيغة البنائية العامة هي ] انواع الكحولات

R-OH

(أ) تقسم الكحولات على حسب نوع ذرة الكربون الحاملة للزمرة الوظيفية إلى ثلاثة انواع

هي:

(1) الكحولات الاولية فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون أولية، أي أنها ترتبط بذرتي هيدروجين على الاقل وعليه تكون ذرة الكربون طرفية الموضع. والصيغة البنائية العامة للكحولات الاولية هي R-CH2OH (۲) الكحولات الثانوية فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية، أي أنها ترتبط بذرة هيدروجين واحدة وعليه تكون ذرة الكربون وسطية الموضع . والصيغة البنائية العامة لها

هي

R-CHOH-R:

(۳) الكحولات الثالثوية (الثالثية) فيها ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثالثوية أى أنها ترتبط بثلاث ذرات كربون. والصيغة البنائية العامة لها هي :




ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٧ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

(ب) أنواع الكحولات حسب عدد مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول الواحد إلى

ثلاثة أقسام: (۱) كحولات أحادية الهيدروكسيل: وهي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة. (۲) کحولات ثنائية الهيدروكسيل وهي تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل وتعرف بالجليكول. مثل إيثلين جليكول CHOH-CH2OH

(۳) كحولات عديدة الهيدروكسيل ويحتوي الجزئ الواحد منها على ثلاثة مجموعات هیدروكسيل أو أكثر مثل : الجلسرول (الجلسرين) CH2OH -CHOH-CH2OH الخواص الفيزيائية للكحولات

١. لها قابلية للذوبات في الماء (تقل هذه الخاصية بزيادة الكتلة الجزيئية)

٢. ارتفاع نقاط الغليان تزداد نقاط الغليان بزيادة الكتلة الجزيئية) . سوائل في درجات الحرارة العادية خاصة الكحولات الاحادية الهيدروكسيل. تحضير الكحولات في المعمل: (أ) الاحلال: ويتم باضافة محلول هيدروكسيد الفلز (صوديوم أو بوتاسيوم) إلى هاليد الالكيل




تفاعلات الكحولات: (۱) تفاعلات الكحولات كحموض ضعيفة (كسر) الرابطة (OH) [ تفاعل ازاحة او تبادل بسيط] تتمتع الكحولات بصفة حمضية أي القدرة على فصم الرابطة بين الاوكسجين والهيدروجين وذلك بسبب قطبيتها حيث يكون الزوج الرابط منزاحاً نحو ذرة الاوكسجين الاكثر كهروسالبية ، ولكن هذه الصفة الحمضية في غاية الضعف حيث أن فصم الرابطة لا يظهر إلا مـن خـلال التفاعل مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم والبوتاسيوم. يتفاعل الكحول مع الفلز النشط

الايثرات

استخدامات بعض الايثرات: ۱. ايثيل ايثر له استخدامات عديدة فهو مخدر ومذيب مثالي للعديد من المركبات العضوية ويستخدم كذلك في استخلاص المركبات العضوية من محاليلها في الماء ونسبة لفعاليته الضعيفة فهو يستخدم كوسط لمعظم التفاعلات العضوية.

۲. ايزوبروبيل ايثر CH32CH2O)] يستخدم في استخلاص الدهون الحيوانية والنباتية والزيوت المعدنية والشمع والمواد العضوية.

٣. بيوتيل ايثر 20(CH) يستخدم في مخاليط التنظيف واللماع وكمذيب. ٤. تستخدم مادة (ميثيل ثلاثي بيوتيل ايثر كمادة تساعد على زيادة درجة احتراق بنزين السيارات مادة (رابع كلوريد الرصاص) ، التي ثبت أنها تؤثر على الكبد والعظام.

الالدهيدات والكيتونات

تسمية الالدهيدات:

(۱) التسمية العامة: تنسب الاسماء العامة للألدهيدات إلى المصدر الذي اشتقت منه أو بكتابة الاسم الالكاني + كلة الدهيد ويقرأ الكالدهيد.

(۲) التسمية النظامية

١. تأخذ ذرة كربون مجموعة الكاربونيل الرقم (۱) ويستمر الترقيم في اتجاه السلسلة الأطول. التفرعات بنفس الطريقة السابقة.

۲. تسمى

٣. ينسب اسم الالدهيد إلى اسم الالكان في السلسلة الأطول في المركب + المقطع (ال) أمثلة على تسمية بعض الالدهيدات:




تسمية الكيتونات

(۱) التسمية العامة: يكتب اسم كل من الجذرين ثم كلمة كيتون ويقرأ ألكيل ألكيل كيتون. (۲) التسمية النظامية

(i) تحديد اطول سلسلة ثم ترقم من الطرف الاقرب إلى ذرة الكربون الكيتونية ، ويستمر الترقيم في اتجاه السلسلة الأطول.

(ii) تسمى التفرعات بنفس الطريقة السابقة.

(iii) ننسب الكيتون للسلسلة الأطول مع اضافة المقطع (ون) إلى اسم الالكان.

أمثلة

على تسمية بعض الكيتونات

الصيغة البنائية الاسم المنهجي

الاسم العام

الصيغة الجزيئية




الخواص الفيزيائية العامة للألدهيدات والكيتونات ١. نقاط الغليان عند الالدهيدات والكيتونات أعلى قاط غليان الايثرات والهيدروكربونات المساوية لها في الكتل الجزيئية بسبب ارتفاع درجة القطبية عند الالدهيدات والكيتونات نظائرها من الايثرات والهيدروكربونات ، بينما نجد أن الالدهيد والكيتونات تقل في نقاط غليانها عن الكحولات المساوية لها في الكتل الجزيئية، نظراً لعدم مقدرة الالدهيدات والكيتونات على تكوين روابط هيدرجينية بين جزيئاتها. ٢. بسبب قدرة الالدهيدات والكيونات على تكوين روابط هيدروجينية بينهما وبين جزيئات الماء فإن الالدهيدات والكيتونات التي تحتوي على خمس ذرات كربون أو أقل نسبياً في الماء وتقل خاصية الذوبان في الماء كلما زادت الكتل الجزيئية للألدهيدات

تذوب

والكيتونات ، حيث تكون أكثر ذوباً في المذيبات العضوية غير القطبية.

تحضير الالدهيدات والكيتونات

أولاً: الاكسدة المباشرة للكحولات

(أ) تحضر الالدهيدات بأكسدة الكحولات الأولية بعامل مؤكسد ضعيف مثل كرومات

البوتاسيوم.

مثال تحضير الايثانال من الايثانول




تفاعلات الالدهيدات والكيتونات

(۱) تفاعلات الاضافة

هي

تفاعلات تشترك فيها كل من الالدهيدات والكيتونات بسبب

وجود الرابطة المزدوجة بين الكربون والاوكسجين في كل منهما ، حيث تعتبر هذه الرابطة رابطة اسهامية قطبية ، ويرجع ذلك للفرق في الكهروسالبية بين الكربون مما ينتج عنه شحنة سالبة جزئياً في ذرة الاوكسجين وشحنة موجبة جزئياً في

والاوكسجين

ذرة الكربون.

المتفاعلة

من

المادة

وتتم تفاعلات الاضافة لكل من الالدهيدات والكيتونات بارتباط الجزء السالب مع ذرة كربون مجموعة الكاربونيل في كل من الالدهيدات والكيتوونات، بينما يرتبط الجزء الموجب من المادة المتفاعلة مع ذرة اكسجين مجموعة الكاربونيل في كل من

الالدهيدات والكيتونات كما يلي:

١. إضافة الهيدروجين إلى الالدهيد تعطي كحولاً أولياً.




تطبيقات الالدهيدات والكيتونات

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٢١ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

١. يستخدم الفورمالدهيد (HCHO) في صناعة الملامين كما يستخدم محلول الفورمالدهيد

(الفورمالين) في حفظ الانسجة الحية من التلف.

٢. يستخدم الاسيتون (CH3COCH3) في عملية إزالة طلاء الاظافر ، ولكن وجد أنه قد يتسبب في الاصابة ببعض الامراض كما أنه الاشتعال ، ولذلك يجب البحث عن بعض

البدائل.

. تستخدم الالدهيدات في صناعة المرايا.

سریع

٤. يمتاز مركب (الفنيلين) - وهو مركب الدهيدي بالرائحة الزكية ، ولهذا فهو يستخدم كنكهة مضافة إلى العطور ومستحضرات التجميل والصابون ، وكذلك في صناعة الايسكريم والكعك

والبسكويت والحلويات وغيرها.

الصيغة البنائية له هي:

الاسم العلمي (٤) - هيدروكسي - ٣ – ميثوكسي بنزالدهيد)

P

C-H

-O-CH3

OH

الاحماض الكاربوكسيلية

تعرف الحموض العضوية بالحموض الكاربوكسيلية نسبة لوجود مجموعتي الكاربونيل والهيدروكسيل، حيث سميت المجموعة الناتجة عنهما بمجموعة الكاربوكسيل(COOH-) وتوجد الحموض الكاربوكسيلية في البرتقال والليمون والخل وغيرها.

تعریف:

الحموض الكاربوكسيلية هي المركبات التي تحتوي على زمرة الكاربوكسيل أو (COOH-) الصيغة الجزيئية العامة للحموض الكاربوكسيلية هي : CnH2O2




تطبيقات الحموض الكربوكسيلية (۱) تدخل في الأغذية التي نتناولها مثل:

(i) حمض اللبن (حمض اللاكتيك وهو يكسب اللبن طعمه الخاص.

(ii) حمض الليمون (حمض الستريك) ويوجد في الليمون والبرتقال والقريب فروت. (iii) حمض الخل (حمض الايثانويك) وينتج عن تخمر السكريات الاحادية مثل الجلكوز والفركتوز بفعل الانزيمات أو البكتريا وقد جاء في الحديث الشريف : نعم الإدام الخل..) رواه مسلم.

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٢٥ - ٣٦ )

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

(iv) فيتامين (C) يوجد في معظم الفواكه الحمضية ، كما يمكن تحضيره صناعياً ويستخدم لزيادة مقاومة الجسم وتنشيط الأجهزة المناعية والدماغية.

(۲) تدخل الحموض الكربوكسيلية في صناعة الأدوية مثل صناعة الاسبرين الذي يعتبر مسكناً للألم ويساعد على منع تجلط الدم ، خاصة لدى الاشخاص الذين يعانون من أمراض القلب وضيق الشرايين.

الاسترات

تسمية الاسترات:

(۱) التسمية العامة: التسمية جزء مشتق من الحمض العضوي حسب الاسم العام للحمض + المقطع (ات) وجذر هيدروكربوني وهو جذر الالكيل.

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٢٦ - ٣٦ )

إعداد: أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

(۲) التسمية النظامية

(i) ترقيم السلسلة الاطو ابتداءً من ذرة الكربون الكاربوكسيلية. (ii) كتابة اسم الالكيل المتصل بمجموعة الاستر.

(iii) كتابة اسم الالكان حسب السلسة لاطول + المقطع (وات)

أمثلة على بعض الاسترات:

الصيغة الجزيئية

الصيغة البنائية

الاسم المنهجي

الاسم العام

التماكب (التشكل) الايزومرية

التماكب هو وجود مركبين عضويين أو أكثر لهما نفس الصيغة الجزيئية ، ولكنهما يختلفان في الصيغة البنائية مما يؤدي إلى الاختلاف في الخواص الفيزيائية والكيميائية. أنواع التماكب: ١. سلسلي ٢. موضعي ٣. وظيفي

* التماكب الموضعي يحدث في حالة المركبات العضوية التي تحتوي على نفس الزمر الوظيفية ولكن يختلف موضع ارتباط الزمرة بالسلسلة الكربونية مما يؤدي الى ظهور عدد من الصيغ البنائية الممكنة للصيغة الجزيئية الواحدة ، مما ينتج عنه مركبات تختلف في خواصها الفزيائية والكيميائية ، على الرغم من اتفاقها في الصيغة الجزيئية.




ملخصات الدخيري في الكيمياء

تنقسم الدهون إلى قسمين:

(٣٠ - ٣٦ (

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

(أ) الشحوم وتنتجها الانسجة الحيوانية وتتميز بأنها صلبة جامدة) في درجة الحرارة العادية ، وهي تنتج عن أحماض روابطها مشبعة.

(ب) الزيوت وهي تنتجها أنسجة النبات ، ولتكون سائلة في درجة الحرارة العادية ، وتنتج عـن أحماض تحتوي على روابط غير مشبعة.

ملحوظة:

* الاختلاف الفيزيائي الأساسي بين الشحوم والزيوت هو الشحوم جامـدة (صلبة) والزيـوت سـائلة في درجات الحرارة العادية. * الاختلاف الكيميائي الأساسي بين الشحوم والزيوت هو الشحوم مشبعة (لوجود روابط احادية بين ذرات الكربون) والزيوت غير مشبعة لوجود رابطة أو روابط ثنائية بين بعض ذرات الكربون).

تفاعلات الدهون: (أ) إضافة الهيدروجين (الهدرجة) وهو تفاعل خاص بالزيوت لإحتوائها على روابط غير مشبعة ، وفيه تتحول الزيوت إلى شحوم أو ما يعرف بالسمن النباتي. كما في الآتي:

كيمياء الصابون

تعريف الصابون هو أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم من الأحماض العضوية ذات السلسلة الكربونية الطويلة والتي تسمى بالاحماض الدهنية.

التصبن: هو المرحلة الكيميائية في عملية تحضير الصابون . وتتبعه مراحل فيزيائية تتمثل في: ١. فصل الصابون عن الجلسرين بواسطة ملح الطعام.

٢. إزالة آثار الجلسرين والملح والدهن عن الصابون بواسطة الماء.

٣. إضافة المواد الملونة والمعطرة والمالئة مثل سليكات الصوديوم NaSiO) للصابون التي تحوله

إلى صلب.

البلمرة العضوية

، يسمى البوليمر عبارة عن جزئ ضخم يتكون من عدد من الجزيئات (الوحدات الصغيرة المتماثلة الواحد منها مونومر ، وتتم عملية البلمرة بارتباط عدد كبير من المونومرات مع بعضها لتكون جزئ واحد كبير يسمى البوليمر.

البلمرة: هي العملية التي تتحد فيها مكونات البوليمر.

أقسام البوليمرات: (أ) بوليمرات الإضافة: وهي تنتج بإضافة وحدات المونومر إلى بعضها ، ومن أملتها (البـولـي ايثلين) الذي ينتج عند إضافة عدد كبير جداً من جزيئات الايثلين (C2H4) ولذلك فإن الكترونات الرابطة الثنائية في الايثلين يمكنها ربط جزيئات الايثلين المجاورة ، لتنتج سلسلة طويلة من ذرات الكربون ، حيث ترتبط كل منها بذرتي هيدروجين ، تسمى هذه العملية ببلمرة الاضافة.

بلمرة الاضافة فيها تتحد مكونات البوليمر عن طريق الاضافة.

عند بدء عملية البلمرة (أي كسر الرابطة الثنائية في جزئ الايثيلين ( لابد من وجود مادة تسمى البادئة . وهي عبارة عن شق حر مثل CH يرتبط هذا الشق بإحدى ذرتي الكربون من جزئ الايثلين المجاور وهكذا تستمر العملية الى ان يتم ايقافها بشق حر اخر بولي ايثيلن بوليمر

ملخصات الدخيري في الكيمياء

(٣٢ - ٣٦ (

ایشین (مونومر)

إعداد : أ. إبراهيم عمر داؤد (الدخيري)

ملخصات في الكيمياء العضوية لطلاب الصف الثالث الثانوي